丘吉尔的最大成就是领导英国赢得第二次世界大战的胜利。这一成就不仅奠定了他在历史上的核心地位，也深刻影响了国际政治格局。以下是具体分析：

二战中的关键领导作用

作为英国首相，丘吉尔在二战期间展现了卓越的领导力和战略眼光。他通过坚定决心和鼓舞人心的演讲（如“我们将战斗到底”）团结了全国人民，成为盟军胜利的精神支柱。其指挥的敦刻尔克大撤退成功保全了33.8万英军主力，为后续反攻奠定了基础。

国际外交与冷战格局塑造

丘吉尔与斯大林、罗斯福合作，参与雅尔塔、波茨坦等国际会议，推动战后秩序重建。1946年发表的“铁幕演说”揭露了苏联扩张威胁，成为冷战序幕的标志性事件。

文学与历史贡献

丘吉尔的《第二次世界大战回忆录》等著作成为历史文献经典，其雄辩文风和深刻分析获1953年诺贝尔文学奖。他掌握超12万英语单词，被公认为20世纪最具说服力的演说家之一。

政治生涯与民族精神象征

两度当选首相（1940-1945年、1951-1955年），始终捍卫民主与自由，成为英国民族精神的象征。其不屈不挠的品质和卓越决策能力，被后世广泛赞誉。

综上，丘吉尔的成就以二战胜利为核心，其领导力、外交智慧、文学成就及民族精神共同铸就了其历史地位。