根据权威资料，历史上最著名的三副对联如下：

一、寂寞寒窗空守寡

背景：明末清初女尼所作，因字数、偏旁、声调及意境要求极高，无人能对，最终终身守寡。

难点：需统一宝盖头偏旁，且上下联需呼应孤寂忠贞的意境。

二、烟锁池塘柳

背景：清代乾隆科举题词，以五行（金木水火土）为偏旁设计，两位考生因未解其妙而作罢，乾隆因此认定前者学识更深厚。

特点：隐含绝句意境，考验考生文学素养。

三、画上荷花和尚画

背景：传为唐伯虎所作，回文结构（正读反读同音），成为千古绝句，至今无人能对。

结构：通过字音双关展现禅意与艺术美。

注：其他如“小偷偷偷偷东西”等趣味对联虽流传，但权威性较低，未列入经典范畴。