根据搜索结果中高权威性、时效性及用户讨论热度，以下是《请回答1988》最催泪的三首歌曲推荐：

《青春》

- 演唱者：

金弼 & 金昌完

- 特点：以沙哑沧桑的嗓音演绎，歌词直抒对青春流逝的无奈与怀念，旋律动人，引发强烈共鸣。

《你不要担心》

- 演唱者：

全仁权

- 特点：主题曲，通过沉淀岁月的嗓音传递对时光流逝的感慨，歌词中“好起来就意味着不好的都过去了吗？”引发对生活变迁的思考。

《惠化洞》

- 演唱者：

朴宝蓝（动物园版）

- 特点：以魔性舞姿和胡同场景为背景，通过对比过去与回忆，展现时光变迁中的人情冷暖，画面感强烈。

补充说明：

部分用户提到的《少女》（吴赫演唱）和《初吻》（Reality）等歌曲，虽情感真挚，但权威性或时效性较低，未列入核心推荐。- 建议优先选择上述三首歌曲，结合剧情片段聆听，以获得更完整的情感体验。