关于表达痛苦的文言文，可参考以下分类整理：

一、直接抒发悲痛

1. 《采薇》（先秦佚名）：“行道迟迟，载渴载饥。我心伤悲莫知我哀!”以行路之艰与内心悲怆对比，直白表达哀痛无人理解的无奈。

2. 《出师表》（蜀汉诸葛亮）：“今当远离，临表涕零，不知所言。”临终嘱托时的悲痛欲绝，通过涕零细节展现至深沉的哀思。

3. 《陈情表》（魏晋李密）：“臣之辛苦，非独蜀之人士及二州牧伯所见明知，皇天后土，实所共鉴。”以天地神明为证，倾诉身世凄惨与冤屈。

二、借景抒情的悲怆

1. 《蝶恋花·伫倚危楼风细细》（欧阳修）：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。”以消瘦形象隐喻相思之痛，悲怆中透出执着。

2. 《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》（苏轼）：“十年生死两茫茫，不思量，自难忘。”悼亡词中时空交错，悲痛跨越生死界限。

三、哲理化用自然现象

1. 《吊说》（宋·吕大钧）：“其恻怛之心、痛疾之意不欲生。”以隼鸟择徙比喻人在挫折中的痛苦选择。

2. 《游褒禅山记》（王安石）：“千岩万转路不定，迷途知返者常存。”借山川险阻隐喻人生困境，蕴含痛苦后的觉醒。

四、沉痛慨叹人生

1. 《报任安书》（司马迁）：“虽材怀随和，行若由夷，终不可以为荣。”身残志坚者的自我否定与悲壮感。

2. 《念奴娇·赤壁怀古》（苏轼）：“大江东去，浪淘尽，千古风流人物。”对历史兴亡的沉痛慨叹中隐含个人身世之痛。

注：部分作品如《蝶恋花》虽含痛苦情感，但更多侧重相思之苦，与生离死别的悲痛略有差异，故未列入直接抒发悲痛类别。建议结合具体语境选择适用作品。