陈奕迅作为华语乐坛的标志性歌手，其作品中蕴含了多首情感深沉的歌曲。综合多个来源的推荐与听众反馈，以下被广泛认为是其最伤感的代表作：

1. 《十年》

背景：收录于2003年专辑《黑·白·灰》，是陈奕迅早期经典之作，原为粤语版《明年今日》改编。

歌词亮点：通过“是否别来无恙”等句，道出对十年时光流逝的无奈与对过往的追忆，被评价为“疗伤系歌曲”的代表。

情感共鸣：歌词触及人生无常、物是人非的主题，许多听众因共鸣落泪。

2. 《好久不见》

背景：收录于2007年专辑《认了吧》，是电影《失恋33天》插曲，原唱为王菲。

歌词亮点：以“街角的咖啡店”为场景，描绘与旧情人重逢的复杂情感，旋律悠扬中透着沧桑。

情感共鸣：歌词直白表达对逝去感情的释然与遗憾，引发听众对人生聚散离合的共鸣。

3. 《爱情转移》

背景：收录于2003年专辑《黑·白·灰》，是粤语版《Kiss Me More》的改编版本。

歌词亮点：通过“爱情会转移吗”等句，探讨感情中的无奈与自我救赎，被评价为“情感剖析类歌曲的经典”。

情感共鸣：歌词直面失恋后的痛苦与成长，许多人在其中找到情感宣泄的出口。

其他推荐伤感情歌

《落花流水》：以流水与落花的意象，劝慰分离者洒脱面对，歌词理性中透着哀伤。

《孤独患者》：描述孤独者的自我沉迷，循环百遍仍不厌倦，被称“孤独者的必听情歌”。

《最佳损友》：通过朋友变故的叙事，表达对逝去友情的遗憾与释怀。

以上歌曲因深刻的情感表达与普遍的人生共鸣，常被列为陈奕迅伤感情歌的代表。不同歌曲侧重点不同，既有对过往的追忆（如《十年》），也有对情感变迁的坦然（如《落花流水》），共同构成其音乐情感的多元性。